Reações de substituição: questão ESPCEX 2022

1. (Espcex (Aman) 2022)  Leia o texto a seguir e resolva a questão:

“Quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se experimentalmente que a posição da segunda substituição no anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial para a outra substituição. Esse fenômeno recebe o nome de dirigência e existem somente dois tipos de dirigentes: ortoparadirigentes e metadirigentes.”

Fonte: USBERCO, João e SALVADOR, Edgard. Química. 14ª ed. Reform - São Paulo: Editora Saraiva, 2009. v. 3: Química Orgânica. p. 318.

Considere a mononitração de um composto hipotético de fórmula C₆H₅X, em presença de ácido sulfúrico como catalisador. Esta mononitração pode gerar como produtos os compostos A, B e C, cuja reação é representada abaixo:

Acerca dessa reação e de seus compostos, são feitas as seguintes afirmativas:

I. Trata-se de uma reação de condensação.

II. Caso X seja um haleto, os compostos A e C serão os produtos preferencialmente formados na reação.

III. Caso X seja o grupo metila  o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.

IV. Caso X seja o grupo nitro  o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.

V. Os compostos A, B e C são isômeros de função.

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas